キャリアアップ計画期間内に各コースの取組が終わらない場合、計画期間を延長することはできるのか。

キャリアアップ計画期間は、計画期間満了前であれば、変更届を提出することにより当初の計画期間開始日から最大５年まで延長することができます。
ただし、もともと５年間の計画期間を設定している場合や、計画期間満了日後の場合には、変更届による延長ができないので、計画期間内に取組が収まるよう計画的に取組を実施する必要があります。

労働者代表は社内の者であればだれでも良いのか？

必ずしも労働組合や労働者の過半数を代表するものでなくとも構いませんが、
労働者代表は適用事業所単位における非正規雇用労働者も含む全ての労働者の代表である必要があります。

なお、
労働者代表についても適用事業所単位で選出し、
当然ながら労働者代表と使用者代表は異なる者である必要があります。
また、
必ずしも雇用保険被保険者でなくても差し支えありませんが、労働者性がない場合には労働者代表とはなりません。

キャリアアップ管理者が使用者代表を兼務することはできるのか？

キャリアアップ管理者と使用者代表を兼務することは可能です。

兼務できるパターン
・キャリアアップ管理者と使用者代表
・キャリアアップ管理者と対象労働者
・労働者代表と対象労働者

兼務できないパターン
・キャリアアップ管理者と労働者代表
・使用者代表と労働者代表
・使用者代表と対象労働者

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